Ácidos caborxílicos

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo carboxila (—COOH), nome e grupo que vem da junção “carbonila (—CO) + hidroxila (OH)”, ou seja, todo ácido carboxílico possui em pelo menos uma das extremidades da cadeia um carbono ligado a um oxigênio e a uma hidroxila, conforme mostrado a seguir:

          O
       //
— C
         \
              OH

As regras de nomenclatura dos ácidos carboxílicos podem ser vistas em detalhes no texto a seguir:

- Nomenclatura dos ácidos carboxílicos.

Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano, estão o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético.

O ácido fórmico é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através da destilação de formigas vermelhas. Esse ácido é o principal responsável pela dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto.

A dor intensa da picada das formigas vermelhas vem da ação do ácido fórmico ou ácido metanoico

Dentre as aplicações do ácido metanoico, destaca-se seu uso como mordente para ajudar a fixar as cores no tingimento dos tecidos, além de sua aplicação como desinfetante na Medicina.

O ácido acético é o principal constituinte do vinagre, que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e na preparação de perfumes, corantes, seda artificial e acetona.

O vinagre é uma solução a 4% em volume de ácido etanoico ou ácido acético em média

Outra função importante dos ácidos carboxílicos em nossa vida pode ser vista no texto Ácidos carboxílicos e filtros solares.

Visto que os ácidos carboxílicos possuem a hidroxila e o oxigênio, eles realizam ligações de hidrogênio, inclusive realizam o dobro de ligações de hidrogênio que as moléculas dos álcoois. Por esse mesmo motivo, os seus pontos de ebulição e fusão são mais elevados que os dos álcoois.

Vale ressaltar que os ácidos metanoico e etanoico são mais densos que a água. Em relação à solubilidade, os ácidos carboxílicos que apresentam até quatro carbonos são solúveis em água, e os demais são considerados insolúveis.

Cetonas

Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila (C = O) em um carbono secundário da cadeia, ou seja, esse grupo sempre vem entre dois carbonos:

O
||
C — C — C
Grupo funcional das cetonas

* Classificação:

As cetonas podem ser classificadas de acordo com a quantidade de carbonilas. Se há apenas um grupo carbonila na cadeia, trata-se de uma monocetona; se há dois grupos, trata-se de uma dicetona; se são três grupos, trata-se de uma tricetona.

Se os dois radicais ligados ao carbono da carbonila são iguais, há uma cetona simétrica; mas se são diferentes, há uma cetona assimétrica.

Outra classificação das cetonas é em relação aos tipos de radicais ligados ao grupo carbonila. Veja:

Classificação das cetonas quanto ao tipo de radical ligado ao grupo carbonila

* Fontes e Propriedades:

As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se no estado líquido e menos densas que a água em condições ambientes. As demais são sólidas.

As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona é totalmente solúvel. Já as cetonas sólidas são insolúveis. A solubilidade das cetonas em água é maior que a dos aldeídos em razão de sua maior polaridade por causa do grupo carbonila, que estabelece ligações de hidrogênio. O grupo carbonila também torna as cetonas muito reativas.

As cetonas menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos essenciais extraídos de flores e frutos usados na produção de perfumes. Os pontos de fusão e ebulição das cetonas são maiores que os dos aldeídos.

* Aplicações:

As cetonas são muito usadas como matérias-primas na síntese de diversos produtos. São também usadas como solventes de tintas, vernizes, esmaltes, na preparação de sedas e na preparação de medicamentos.

A cetona de maior importância comercial é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é bastante utilizada no dia a dia como solvente de esmaltes de unha. Veja mais sobre ela aqui.

A cetona mais usada é a propanona ou acetona

As quinonas são dicetonas cíclicas que possuem grande importância industrial. Por exemplo, a quinona comum (p-benzoquinona) é usada em revelação fotográfica, e a antraquinona é usada na fabricação de corantes.

Exemplos de quinonas

* Formas de obtenção:

Dentre as várias formas de obtenção das cetonas em laboratório, podemos destacar: ozonólise de alcenos, hidratação de alcinos, método de Piria e a síntese de Frields-Crafts. Porém, o método mais utilizado é a oxidação de álcoois secundários. Veja a seguir um exemplo de oxidação do propanol com obtenção da propanona:

Oxidação do propanol para a obtenção da propanona

* Nomenclatura:

A nomenclatura desses compostos estabelecida pela IUPAC é feita da seguinte forma:

Regras de nomenclatura das cetonas não ramificadas

Exemplos:

            O
           ||
H₃C — C — CH₃: propanona

            O
           ||
H₃C — C — CH₂ — CH₃: butanona

Quando há mais de uma possibilidade de localização do grupo carbonila, deve-se colocar a numeração do carbono de onde esse grupo está saindo. A numeração da cadeia começa o mais próximo possível do grupo carbonila. Veja dois exemplos:

             O
             ||
H₃C¹ — C² — C³H₂ — C⁴H₂ — C⁵H₃: pentan-2-ona

                          O
                          ||
H₃C¹ — C²H₂ — C³— C⁴H₂ — C⁵H₃: pentan-3-ona

Se há ramificações, elas devem ser localizadas e seus nomes são primeiramente escritos em ordem alfabética:

                                     CH₃                 O
                                      |                    ||
H₃C⁷ — C⁶H₂ — C⁵H₂ —C⁴ — C³H₂ — C² — C¹H₃: 4-etil-4-metil-heptan-2-ona
                                      |
                                     CH₂
                                      |
                                     CH₃

Existe também uma nomenclatura usual das cetonas que considera o grupo carbonila pelo nome de cetona e os grupos ligados a ele como radicais colocados em ordem alfabética. Veja:

           O
           ||
H₃C — C — CH₃: dimetil-cetona ou cetona dimetílica

           O
           ||
H₃C — C — CH₂ — CH₃: etil-metil-cetona ou cetona etil-metílica

            O
           ||
H₃C — C — CH₂ — CH₂ — CH₃: metil-propil-cetona ou cetona metil-propílica

                       O
                      ||
H₃C — CH₂ — C — CH₂ — CH₃:dietil-cetona ou cetona dietílica

Aldeidos

ALDEÍDOS Aldeído é todo composto orgânico que possui o grupo funcional – CHO – ligado à cadeia carbônica.                                                                            Exemplos de aldeídos:                           Utilidade O aldeído mais conhecido é o metanal. Também é chamado de aldeído fórmico ou formaldeído. É um gás incolor, com cheiro muito forte e irritante. Muito solúvel em água. Em geral, é usado como solução aquosa, contendo 40% de aldeído fórmico, e e esta solução é chamado de formol ou formalina. É usado como desinfetante e na medicina, como conservador de cadáveres e peças anatômicas. Usado para a fabricação de medicamentos, plásticos e explosivos. Usado também em produtos de beleza. O etanal ou aldeído acético ou ainda acetaldeído tem cheiro forte e é solúvel em água. É obtido a partir do acetileno. É o ponto de partida para a fabricação de pesticidas, medicamentos, inseticidas e espelhos. Usado na produção de anidrido acético e ácido acético (presente no vinagre) e resinas. Nomenclatura Deve ser utilizada na terminação dos aldeídos a palavra AL, de acordo com a IUPAC. A cadeia principal deve conter o grupo – CHO e a numeração é feita a partir desse grupo.

Fenois

Fenóis são compostos que possuem o grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente ao anel benzênico. Veja a estrutura molecular: 


             Fenol

A principal característica dos fenóis é a ação antibacteriana e fungicida, e justamente por isso causou uma revolução por volta do ano de 1870, nessa época foi usado como anti-séptico e salvou muitos pacientes de mortes causadas por infecção pós-operatória. Aliás, o fenol foi o primeiro anti-séptico a ser comercializado. 

Em geral, os fenóis são pouco solúveis em água, se encontram no estado sólido e são incolores. Esses compostos são extraídos do alcatrão da hulha e possuem aplicações na fabricação de corantes, resinas e até de explosivos. Os fenóis apresentam caráter ácido, tanto que também é conhecido pela denominação de ácido fênico.

Alcoois

Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo hidroxila (OH) ligado a um carbono saturado (que realiza somente ligações simples) de uma cadeia carbônica. O grupo funcional dos álcoois costuma ser representado por R ? OH, em que “R” representa um grupo alquila.

Se a hidroxila estiver ligada a um carbono insaturado (que está realizando uma dupla ligação), na verdade, não será um composto orgânico pertencente à função dos álcoois, mas sim à função dos enóis. E se a hidroxila estiver ligada diretamente a um carbono do anel benzênico, então teremos um fenol.

A nomenclatura dos álcoois segue a mesma regra de nomenclatura dos alcanos, com a única diferença de que o sufixo é ol. Por exemplo, o álcool etílico possui dois átomos de carbono na cadeia (et), assim, seu nome oficial é etanol. Mais detalhes podem ser vistos no texto Nomenclatura dos álcoois.

A classificação dos álcoois mais realizada é de acordo com o tipo de carbono ao qual a hidroxila está ligada. Se o carbono for primário, ou seja, se ele estiver ligado somente a mais um átomo de carbono, então o álcool será classificado como primário. Se a hidroxila estiver ligada a um carbono secundário (que está ligado a dois átomos de carbono), o álcool será secundário. E se a hidroxila estiver ligada a um carbono terciário (que está ligado a três átomos de carbono), o álcool será terciário.

Classificação dos álcoois em primário, secundário e terciário

Outra forma de classificar os álcoois é de acordo com a quantidade de hidroxilas ligadas à cadeia: uma hidroxila, monoálcool; duas ou mais hidroxilas, poliálcool. O etanol é um monoálcool, enquanto a glicerina (ou glicerol, cujo nome oficial é propanotriol) é um poliálcool, mais especificadamente um triálcool ou triol.

OH    OH   OH

?     ?     ?

H₂C ? CH₂ ? CH₂
Glicerina

Os dois monoálcoois mais comuns e de importância comercial são também os de estrutura mais simples, o metanol e o etanol.

O metanol foi por muito tempo obtido por meio da destilação da madeira e por isso é conhecido como álcool de madeira. Ele já foi usado como combustível em motores a explosão quando o etanol estava em falta. Mas esse uso foi abandonado porque ele é tóxico e corrosivo, além de ter uma chama transparente quando entra em combustão, tornando muito difícil o controle de casos de incêndio com ele. Hoje as suas principais utilizações são na síntese de formaldeído (formol) e como solvente de tintas e vernizes. Leia mais detalhes no texto Metanol.

O etanol é o álcool comum, sendo chamado assim porque é o álcool mais usado. Ele pode ser usado em limpezas, desinfecção, higienização, como combustível, em laboratório, como solvente de tintas, vernizes e perfumes, na síntese de vários produtos orgânicos como acetaldeído, ácido acetoico e éter comum, além de estar presente nas bebidas alcoólicas. Veja mais sobre esses e outros álcoois no texto Principais álcoois.

Hidrocabonetos

Como o próprio nome já diz, os hidrocarbonetos são compostos formados apenas por átomos de hidrogênio e carbono. São substâncias apolares e consequentemente não conduzem corrente elétrica, além de serem os compostos mais simples da Química Orgânica.

Sempre ouvimos bastante a respeito dos combustíveis, no Brasil temos na história recente a exploração da camada do pré-sal e esta classe de compostos está muito presente nesse assunto. Os hidrocarbonetos são os principais constituintes do petróleo que é formado a partir da deposição de matéria orgânica no fundo de mares e lagos e da sedimentação desse material sob altas pressões e temperaturas. O petróleo pode ter em sua composição hidrocarbonetos cujas moléculas possuem trinta carbonos ou mais.

Outro fato importante e que envolve estes compostos é a octanagem da gasolina  que quanto maior for, maior será a resistência a detonação. O que significa que a gasolina com maior octanagem tende a proporcionar um melhor aproveitamento pelo motor da energia proveniente deste combustível. Quimicamente falando, a cadeia carbônica será maior e consequentemente gerará mais energia ao entrar em combustão.

As principais propriedades físicas desses compostos são:

• Insolubilidade em água e solubilidade em solventes orgânicos apolares;
• Todos os alcanos tem densidade menor que 1,0 g/mL portanto flutuam na água;
• Os alcanos não apresentem cor, odor e sabor;
• Os compostos com até 5 átomos de carbonos estão no estado gasoso à temperatura ambiente;
• Os compostos com de 5 a 17 átomos de carbonos são líquidos à temperatura ambiente;
• Compostos que apresentam mais de 17 átomos de carbonos possuem forma de cera, ou seja, são sólidos.

Conforme o tipo de ligações existentes entre os átomos de carbono eles podem ser classificados em: alcanos, alcenos, alcinos alcadienos, cicloalcanos e aromáticos. Lembrando que as duplas ou triplas ligações também podem ser chamadas de insaturações.

Postulados de Kekulé