quarta-feira, 29 de novembro de 2017

Ácidos caborxílicos

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo carboxila (—COOH), nome e grupo que vem da junção “carbonila (—CO) + hidroxila (OH)”, ou seja, todo ácido carboxílico possui em pelo menos uma das extremidades da cadeia um carbono ligado a um oxigênio e a uma hidroxila, conforme mostrado a seguir:
          O
       //
— C
         \
              OH
As regras de nomenclatura dos ácidos carboxílicos podem ser vistas em detalhes no texto a seguir:
Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano, estão o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético.
O ácido fórmico é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através da destilação de formigas vermelhas. Esse ácido é o principal responsável pela dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto.
A dor intensa da picada das formigas vermelhas vem da ação do ácido fórmico ou ácido metanoico
A dor intensa da picada das formigas vermelhas vem da ação do ácido fórmico ou ácido metanoico
Dentre as aplicações do ácido metanoico, destaca-se seu uso como mordente para ajudar a fixar as cores no tingimento dos tecidos, além de sua aplicação como desinfetante na Medicina.
O ácido acético é o principal constituinte do vinagre, que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e na preparação de perfumes, corantes, seda artificial e acetona.
O vinagre é uma solução a 4% em volume de ácido etanoico ou ácido acético em média
O vinagre é uma solução a 4% em volume de ácido etanoico ou ácido acético em média
Outra função importante dos ácidos carboxílicos em nossa vida pode ser vista no texto Ácidos carboxílicos e filtros solares.
Visto que os ácidos carboxílicos possuem a hidroxila e o oxigênio, eles realizam ligações de hidrogênio, inclusive realizam o dobro de ligações de hidrogênio que as moléculas dos álcoois. Por esse mesmo motivo, os seus pontos de ebulição e fusão são mais elevados que os dos álcoois.
Vale ressaltar que os ácidos metanoico e etanoico são mais densos que a água. Em relação à solubilidade, os ácidos carboxílicos que apresentam até quatro carbonos são solúveis em água, e os demais são considerados insolúveis.

Cetonas

Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila (C = O) em um carbono secundário da cadeia, ou seja, esse grupo sempre vem entre dois carbonos:
O
||
C — C — C

Grupo funcional das cetonas
* Classificação:
As cetonas podem ser classificadas de acordo com a quantidade de carbonilas. Se há apenas um grupo carbonila na cadeia, trata-se de uma monocetona; se há dois grupos, trata-se de uma dicetona; se são três grupos, trata-se de uma tricetona.
Se os dois radicais ligados ao carbono da carbonila são iguais, há uma cetona simétrica; mas se são diferentes, há uma cetona assimétrica.
Outra classificação das cetonas é em relação aos tipos de radicais ligados ao grupo carbonila. Veja:
Classificação das cetonas quanto ao tipo de radical ligado ao grupo carbonila
Classificação das cetonas quanto ao tipo de radical ligado ao grupo carbonila
* Fontes e Propriedades:
As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se no estado líquido e menos densas que a água em condições ambientes. As demais são sólidas.
As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona é totalmente solúvel. Já as cetonas sólidas são insolúveis. A solubilidade das cetonas em água é maior que a dos aldeídos em razão de sua maior polaridade por causa do grupo carbonila, que estabelece ligações de hidrogênio. O grupo carbonila também torna as cetonas muito reativas.
As cetonas menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos essenciais extraídos de flores e frutos usados na produção de perfumes. Os pontos de fusão e ebulição das cetonas são maiores que os dos aldeídos.
* Aplicações:
As cetonas são muito usadas como matérias-primas na síntese de diversos produtos. São também usadas como solventes de tintas, vernizes, esmaltes, na preparação de sedas e na preparação de medicamentos.
A cetona de maior importância comercial é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é bastante utilizada no dia a dia como solvente de esmaltes de unha. Veja mais sobre ela aqui.
A cetona mais usada é a propanona ou acetona
A cetona mais usada é a propanona ou acetona
As quinonas são dicetonas cíclicas que possuem grande importância industrial. Por exemplo, a quinona comum (p-benzoquinona) é usada em revelação fotográfica, e a antraquinona é usada na fabricação de corantes.
Exemplos de quinonas
Exemplos de quinonas
* Formas de obtenção:
Dentre as várias formas de obtenção das cetonas em laboratório, podemos destacar: ozonólise de alcenos, hidratação de alcinos, método de Piria e a síntese de Frields-Crafts. Porém, o método mais utilizado é a oxidação de álcoois secundários. Veja a seguir um exemplo de oxidação do propanol com obtenção da propanona:
Oxidação do propanol para a obtenção da propanona
Oxidação do propanol para a obtenção da propanona
* Nomenclatura:
A nomenclatura desses compostos estabelecida pela IUPAC é feita da seguinte forma:
Regras de nomenclatura das cetonas não ramificadas
Regras de nomenclatura das cetonas não ramificadas
Exemplos:
            O
           ||
H3C — C — CH3: propanona
            O
           ||
H3C — C — CH— CH3: butanona
Quando há mais de uma possibilidade de localização do grupo carbonila, deve-se colocar a numeração do carbono de onde esse grupo está saindo. A numeração da cadeia começa o mais próximo possível do grupo carbonila. Veja dois exemplos:
             O
             ||
H3C1 — C2 — C3H2 — C4H2 — C5H3: pentan-2-ona
                          O
                          ||
H3C1 — C2H2 — C3— C4H2 — C5H3: pentan-3-ona
Se há ramificações, elas devem ser localizadas e seus nomes são primeiramente escritos em ordem alfabética:
                                     CH3                 O
                                      |                    ||
H3C7 — C6H2 — C5H2 —C4 — C3H2 — C2 — C1H3: 4-etil-4-metil-heptan-2-ona
                                      |
                                     CH2
                                      |
                                     CH3
Existe também uma nomenclatura usual das cetonas que considera o grupo carbonila pelo nome de cetona e os grupos ligados a ele como radicais colocados em ordem alfabética. Veja:
           O
           ||
H3C — C — CH3: dimetil-cetona ou cetona dimetílica
           O
           ||
H3C — C — CH— CH3: etil-metil-cetona ou cetona etil-metílica
            O
           ||
H3C — C — CH2 — CH2 — CH3: metil-propil-cetona ou cetona metil-propílica
                       O
                      ||
H3C — CH2 — C — CH2 — CH3:dietil-cetona ou cetona dietílica

Aldeidos

ALDEÍDOS
Aldeído é todo composto orgânico que possui o grupo funcional – CHO – ligado à cadeia carbônica.
                                                                          
Exemplos de aldeídos:Resultado de imagem para aldeidos
                         
Utilidade
O aldeído mais conhecido é o metanal. Também é chamado de aldeído fórmico ou formaldeído. É um gás incolor, com cheiro muito forte e irritante. Muito solúvel em água. Em geral, é usado como solução aquosa, contendo 40% de aldeído fórmico, e e esta solução é chamado de formol ou formalina. É usado como desinfetante e na medicina, como conservador de cadáveres e peças anatômicas. Usado para a fabricação de medicamentos, plásticos e explosivos. Usado também em produtos de beleza.
etanal ou aldeído acético ou ainda acetaldeído tem cheiro forte e é solúvel em água. É obtido a partir do acetileno. É o ponto de partida para a fabricação de pesticidas, medicamentos, inseticidas e espelhos. Usado na produção de anidrido acético e ácido acético (presente no vinagre) e resinas.
Nomenclatura
Deve ser utilizada na terminação dos aldeídos a palavra AL, de acordo com a IUPAC. A cadeia principal deve conter o grupo – CHO e a numeração é feita a partir desse grupo.

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Fenois

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Fenóis são compostos que possuem o grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente ao anel benzênico. Veja a estrutura molecular: 


             Fenol

A principal característica dos fenóis é a ação antibacteriana e fungicida, e justamente por isso causou uma revolução por volta do ano de 1870, nessa época foi usado como anti-séptico e salvou muitos pacientes de mortes causadas por infecção pós-operatória. Aliás, o fenol foi o primeiro anti-séptico a ser comercializado. 

Em geral, os fenóis são pouco solúveis em água, se encontram no estado sólido e são incolores. Esses compostos são extraídos do alcatrão da hulha e possuem aplicações na fabricação de corantes, resinas e até de explosivos. Os fenóis apresentam caráter ácido, tanto que também é conhecido pela denominação de ácido fênico.

Alcoois

Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo hidroxila (OH) ligado a um carbono saturado (que realiza somente ligações simples) de uma cadeia carbônica. O grupo funcional dos álcoois costuma ser representado por ? OH, em que “R” representa um grupo alquila.
Se a hidroxila estiver ligada a um carbono insaturado (que está realizando uma dupla ligação), na verdade, não será um composto orgânico pertencente à função dos álcoois, mas sim à função dos enóisE se a hidroxila estiver ligada diretamente a um carbono do anel benzênico, então teremos um fenol.
A nomenclatura dos álcoois segue a mesma regra de nomenclatura dos alcanos, com a única diferença de que o sufixo é ol. Por exemplo, o álcool etílico possui dois átomos de carbono na cadeia (et), assim, seu nome oficial é etanol. Mais detalhes podem ser vistos no texto Nomenclatura dos álcoois.
A classificação dos álcoois mais realizada é de acordo com o tipo de carbono ao qual a hidroxila está ligada. Se o carbono for primário, ou seja, se ele estiver ligado somente a mais um átomo de carbono, então o álcool será classificado como primário. Se a hidroxila estiver ligada a um carbono secundário (que está ligado a dois átomos de carbono), o álcool será secundário. E se a hidroxila estiver ligada a um carbono terciário (que está ligado a três átomos de carbono), o álcool será terciário.

Classificação dos álcoois em primário, secundário e terciário
Outra forma de classificar os álcoois é de acordo com a quantidade de hidroxilas ligadas à cadeia: uma hidroxila, monoálcool; duas ou mais hidroxilas, poliálcool. O etanol é um monoálcool, enquanto a glicerina (ou glicerol, cujo nome oficial é propanotriol) é um poliálcool, mais especificadamente um triálcool ou triol.
OH    OH   OH
?     ?     ?
H2C ? CH2 ? CH2
Glicerina
Os dois monoálcoois mais comuns e de importância comercial são também os de estrutura mais simples, o metanol e o etanol.
O metanol foi por muito tempo obtido por meio da destilação da madeira e por isso é conhecido como álcool de madeira. Ele já foi usado como combustível em motores a explosão quando o etanol estava em falta. Mas esse uso foi abandonado porque ele é tóxico e corrosivo, além de ter uma chama transparente quando entra em combustão, tornando muito difícil o controle de casos de incêndio com ele. Hoje as suas principais utilizações são na síntese de formaldeído (formol) e como solvente de tintas e vernizes. Leia mais detalhes no texto Metanol.
O etanol é o álcool comum, sendo chamado assim porque é o álcool mais usado. Ele pode ser usado em limpezas, desinfecção, higienização, como combustível, em laboratório, como solvente de tintas, vernizes e perfumes, na síntese de vários produtos orgânicos como acetaldeído, ácido acetoico e éter comum, além de estar presente nas bebidas alcoólicas. Veja mais sobre esses e outros álcoois no texto Principais álcoois.
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Hidrocabonetos



Como o próprio nome já diz, os hidrocarbonetos são compostos formados apenas por átomos de hidrogênio e carbono. São substâncias apolares e consequentemente não conduzem corrente elétrica, além de serem os compostos mais simples da Química Orgânica.
Sempre ouvimos bastante a respeito dos combustíveis, no Brasil temos na história recente a exploração da camada do pré-sal e esta classe de compostos está muito presente nesse assunto. Os hidrocarbonetos são os principais constituintes do petróleo que é formado a partir da deposição de matéria orgânica no fundo de mares e lagos e da sedimentação desse material sob altas pressões e temperaturas. O petróleo pode ter em sua composição hidrocarbonetos cujas moléculas possuem trinta carbonos ou mais.
Outro fato importante e que envolve estes compostos é a octanagem da gasolina  que quanto maior for, maior será a resistência a detonação. O que significa que a gasolina com maior octanagem tende a proporcionar um melhor aproveitamento pelo motor da energia proveniente deste combustível. Quimicamente falando, a cadeia carbônica será maior e consequentemente gerará mais energia ao entrar em combustão.
As principais propriedades físicas desses compostos são:
  • Insolubilidade em água e solubilidade em solventes orgânicos apolares;
  • Todos os alcanos tem densidade menor que 1,0 g/mL portanto flutuam na água;
  • Os alcanos não apresentem cor, odor e sabor;
  • Os compostos com até 5 átomos de carbonos estão no estado gasoso à temperatura ambiente;
  • Os compostos com de 5 a 17 átomos de carbonos são líquidos à temperatura ambiente;
  • Compostos que apresentam mais de 17 átomos de carbonos possuem forma de cera, ou seja, são sólidos.
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Conforme o tipo de ligações existentes entre os átomos de carbono eles podem ser classificados em: alcanos, alcenos, alcinos alcadienos, cicloalcanos e aromáticos. Lembrando que as duplas ou triplas ligações também podem ser chamadas de insaturações.

Postulados de Kekulé

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Química Orgãnica.


 

A química orgânica é uma divisão da química proposta em 1777 pelo químico sueco Torbern Olof Bergman. A química orgânica era até então definida como um ramo químico que estudava os compostos extraídos dos organismos vivos.
Em 1807, foi formulada a teoria da força vital por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior — a vida — para serem sintetizados.
Em 1828, Friedrich Wöhler, discípulo de Berzelius, a partir do aquecimento de cianato de amônio, produziu a ureia, começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. Em seguida, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou uma série de experiências a partir de 1854 e, em 1862, sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a teoria da força vital.
Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada. Então, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: “Química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos do carbono”. Essa afirmação está correta, contudo, nem todo o composto que contém carbono é orgânico, como é o caso do dióxido de carbono, o ácido carbônico, a grafite, etc. Ainda assim, todos os compostos orgânicos contêm carbono.
Esta parte da química estuda a estrutura, propriedades, composição, reações[1] e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, mas que podem também conter outros elementos, como o oxigênio e o hidrogênio. Muitos deles contêm nitrogênio, halogênios e, mais raramente, fósforo e enxofre.